Muito antes de se juntar ao Alexisonfire, Dallas Green já tinha composições feitas e gravadas durante sua adolescência, e essas foram passando de mão em mão entre os primeiros fãs. Após a banda ser conhecida, de tanto os fãs perguntarem quando ele iria lançar um CD próprio, finalmente em 2004 com o nome de City and Colour (que faz referência ao seu verdadeiro nome) ele lançou o EP ‘The Death of Me’, mas foi com o 1º álbum, ‘Sometimes’ (2005), que o City and Colour passou a ser realmente conhecido. O 1º single ‘Save Your Scissors’ ganhou o prêmio de ‘escolha da audiência’ no 2006 MuchMusic Video Awards, além do álbum ganhar em 2007 o prêmio de ‘melhor álbum alternativo’ no Juno Awards (o ‘Grammy Canadense’).
Dallas pretendia lançar um CD novo 3 ou 4 anos depois de ‘Sometimes’, mas disse ao MySpace Transmissions que várias e várias músicas já estavam em sua mente, então resolveu fazê-las e gravá-las; daí veio o ‘Bring Me Your Love’ (2008) que segundo ele, mostra uma visão diferente da vida agora que está mais velho. Algumas composições desse álbum lhe renderam o prêmio de ‘compositor do ano’ no Juno Awards de 2009.